La chiesa del monastero, consacrata il 18 novembre del 1117, fu intitolata al Santo Sepolcro per il fervido culto alla sepoltura di Cristo risvegliato dalla prima Crociata in Terra Santa e per la presenza di una reliquia nell'altare maggiore. La chiesa, costruita in stile romanico sull'area di un piccolo oratorio altomedioevale, coincideva all'incirca con i volumi dell'attuale edificio, che è frutto di successive ristrutturazioni. La pianta, tipica delle chiese benedettine vallombrosane, era a croce commissa, o a "T", cioè senza il braccio superiore, aggiunto in seguito, e con un'unica navata: il grande braccio trasversale (transetto) terminava con un'abside centrale a emiciclo. Dopo poco più di vent'anni la chiesa fu ingrandita con la sopraelevazione dei muri perimetrali e con la costruzione di due absidi minori e di una maestosa volta a crociera all'incrocio dei bracci, che doveva sostenere una poderosa torre campanaria. La chiesa rimase a lungo invariata fino all'intervento dell'abate Silvestro De Benedictis tra Quattro e Cinquecento che preludeva alla generale ristrutturazione avvenuta a partire dal 1540 circa, dopo che Venezia concesse all'Ordine Vallombrosano una maggiore autonomia nella gestione del monastero, governato spesso, da quel momento, da abati toscani. I lavori si protrassero fino alla fine del secolo XVI e comportarono l'accorciamento della navata della chiesa per dare più spazio al grande monastero in costruzione, una nuova copertura a botte al posto delle precedenti capriate lignee, la completa decorazione ad affresco e la costruzione di un profondo coro. Rinnovate le cappelle minori nel Seicento, all'inizio del secolo successivo fu dato un nuovo volto alla chiesa con affreschi, grandi tele e stucchi tardobarocchi. Con la soppressione del monastero nel 1797, la chiesa visse un lungo periodo di progressivo abbandono e degrado, accresciuti ulteriormente dopo la vendita a privati nel 1923 e conclusi solo nel 2007 con l'inizio del recupero ad opera della Fondazione MIA.(Alessandra Civai, Lisa Fracassetti)Per approfondire :Il restauro di AstinoLa Congregazione Vallombrosana
Scalinata e facciata
Perimetro esterno della chiesa
Navata
Cappella del Santo Sepolcro
Transetto
Cappella maggiore
Sagrestia