Il chiostro, inteso come cortile chiuso con portici perimetrali attorno a cui sono organizzati tutti gli ambienti del convento, nasce in seno all'ordine benedettino e presenta solitamente, come ad Astino, il lato nord addossato alla chiesa, che con i suoi alti muri ripara dal vento di tramontana. Nel braccio est, che era vicino all'ingresso in chiesa verso il coro, meta delle processioni dei monaci, vi erano il Capitolo, luogo delle riunioni istituzionali e di preghiera, e la foresteria. Questa ala, composta da due loggiati sovrapposti, fu la prima ad essere costruita nel 1570 ad opera di Giovan Antonio Defendini, che fornì anche le colonne in marmo rosso di Verona con capitelli scolpiti: fu distrutta nella disastrosa demolizione del 1910 che portò all'illegale dispersione di colonne e capitelli. Il braccio sud afferente al refettorio, ai locali adibiti alla conservazione e preparazione dei cibi e al superiore dormitorio fu realizzato dal 1609 al 1611: presenta colonne in arenaria con capitelli scolpiti a motivi vegetali e con gli stemmi del monastero del S. Sepolcro, recanti la tomba vuota di Cristo dalla quale si erge la croce. Al piano superiore non fu costruita una loggia ma un corridoio chiuso da finestre a causa dell'esposizione a nord, mai lambita dai raggi del sole. Probabilmente per la peste del 1630, che decimò gli abitanti del convento, la costruzione del chiostro si interruppe e non ebbe seguito. Il braccio ovest del chiostro, su cui si cominciarono ad applicare peducci in pietra, non fu mai realizzato, e quello nord, attiguo alla chiesa, fu costruito con colonne di ordine tuscanico solo dopo la soppressione del monastero, nel 1830-1832, quando l'architetto Giacomo Bianconi ristrutturò l'immobile per trasformarlo in Ospedale psichiatrico. E' stato anch'esso parzialmente demolito nel 1910.(Alessandra Civai, Lisa Fracassetti)Per approfondire :Dalla soppressione del Monastero a oggi