Dalla fondazione nel 1107 all'inizio del XIV secolo il monastero di Astino ebbe una grande fioritura religiosa ed economica. Sembra che alcuni monaci divenissero vescovi di Bergamo avendo parte attiva nelle vicende locali. Proveniva forse da Astino il monaco Gregorio, nominato nel 1133 vescovo di Bergamo per la sua imparzialità tra le fazioni cittadine e rappresentante della riforma spirituale gregoriana. Fondatore della Basilica di S. Maria Maggiore e del monastero di Vallalta, fu vittima delle acerrime discordie locali tanto da morire assassinato. Le sue ossa sono ancora tumulate nella chiesa di Astino, dove volle essere sepolto. Dopo il primo abate Bertario, proveniente da Brescia, ricordiamo altre personalità di rilievo alla guida del monastero, come Manfredo, a cui il papa affidò l'incarico di riferire sulla travagliata situazione della Chiesa bergamasca. Ad Astino trovarono accoglienza ecclesiastici di primo piano, quali i vescovi domenicani Guala de' Roniis e Algisio da Rosciate, riformatori che vissero situazioni di difficoltà a causa delle loro idee e trovarono ambiente favorevole nel cenobio bergamasco. La prosperità del monastero di Astino diminuì sensibilmente nel corso del XIV secolo a causa della crisi economica europea, delle carestie e delle ripetute epidemie di peste che diminuirono il numero dei monaci. Il declino culminò nella prima metà del Quattrocento con l'introduzione della commenda che di fatto assegnava la gestione del monastero a prelati esterni all'Ordine. La situazione di incertezza si risolse nel 1460 con la nomina ad abate commedatario del vallombrosano Silvestro de Benedictis di Ambivere, che impresse una svolta radicale con rinnovato vigore spirituale ma anche con una più illuminata organizzazione del cenobio.(Alessandra Civai, Lisa Fracassetti)